GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Anethol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Anethol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">cis-Anethol (oben) und trans-Anethol (unten)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Anethol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>4-Propenyl-anisol</li>

<li>Aniscampher</li>

<li>cis-Anethol</li>

<li>trans-Anethol</li>

<li>Parapropenylanisol</li>

<li>1-(4-Methoxyphenyl)-1-propen</li>

<li>1-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzol</li>

<li>ANETHOLE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H12O

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=104-46-1">104-46-1</a> [(EZ)-Anethol]

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-205-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>148,22 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<ul><li>flüssig (cis-Anethol)</li>

<li>fest (trans-Anethol)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,99 g·cm−3<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>−22 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (cis-Anethol)<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li>

<li>22 °C (trans-Anethol)<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>79 °C (3,07 hPa)(cis-Anethol)<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li>

<li>234 °C (trans-Anethol)<a href="#cite_note-GESTIS_E/Z-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

1,35 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (63 °C)<a href="#cite_note-GESTIS_E/Z-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS_E/Z-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">272</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">333+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">362+364</a><a href="#cite_note-GESTIS_E/Z-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>2090 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>)<a href="#cite_note-GESTIS_E/Z-3">[3]</a></li>

<li>>5000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>)<a href="#cite_note-GESTIS_E/Z-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Anethol ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemische</a> Verbindung, die aufgrund ihres <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a><a href="Stoffwechselweg" title="Stoffwechselweg">weges</a> zu den <a href="Phenylpropanoide" title="Phenylpropanoide">Phenylpropanoiden</a> gezählt wird. Der Geruch von Anethol ist ursächlich für das typische Anis<a href="Aroma" title="Aroma">aroma</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Anethol ist ein Bestandteil von verschiedenen <a href="%C3%84therisches_%C3%96l" class="mw-redirect" title="Ätherisches Öl">ätherischen Ölen</a> z. B. <a href="Anis%C3%B6l" title="Anisöl">Anisöl</a> und kommt in zahlreichen Pflanzen wie <a href="Anis" title="Anis">Anis</a> (Pimpinella anisum), <a href="Fenchel" title="Fenchel">Fenchel</a> (Foeniculum vulgare), <a href="Echter_Sternanis" title="Echter Sternanis">Echtem Sternanis</a> (Illicium verum), <a href="Tagetes" title="Tagetes">Tagetes</a> (Tagetes filifolia), <a href="Canarium_indicum" class="mw-redirect" title="Canarium indicum">Canarium indicum</a>, <a href="Ostasiatischer_Riesenysop" title="Ostasiatischer Riesenysop">Ostasiatischem Riesenysop</a> (Agastache rugosa), <a href="Avocado" title="Avocado">Avocado</a> (Persea americana), <a href="Gamander" title="Gamander">Gamander</a> (Teucrium cyprium), <a href="Dill_(Pflanze)" title="Dill (Pflanze)">Dill</a> (Anethum graveolens), <a href="Estragon" title="Estragon">Estragon</a> (Artemisia dracunculus), <a href="Koloquinte" title="Koloquinte">Koloquinte</a> (Citrullus colocynthis), <a href="Echtes_S%C3%BC%C3%9Fholz" title="Echtes Süßholz">Echtem Süßholz</a> (Glycyrrhiza glabra), <a href="Basilikum" title="Basilikum">Basilikum</a> (Ocimum basilicum) und <a href="S%C3%BC%C3%9Fdolde" title="Süßdolde">Süßdolde</a> (Myrrhis odorata) vor.<a href="#cite_note-Dr._Duke-4">[4]</a> Anethol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.<a href="#cite_note-JAS-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomerie">Isomerie</h2></div>

Wegen der in Anethol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei <a href="Cis-trans-Isomerie#cis-trans-Isomerie_bei_Doppelbindungen" title="Cis-trans-Isomerie">Isomere</a>: cis- und trans-Anethol. Beide <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomere</a> haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. In der Natur kommen beide Isomere vor, allerdings liegt mehr trans-Anethol vor.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="3">Isomere von Anethol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>cis-Anethol</td>

<td>trans-Anethol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>(Z)-Anethol</td>

<td>(E)-Anethol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=104-46-1">104-46-1</a> (undefiniert)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>224-052-0

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">203-205-5 (undefiniert)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.002.914">100.002.914</a> (undefiniert)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7703">7703</a> (undefiniert)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27105777" class="extiw external" title="d:Q27105777">Q27105777</a> (undefiniert)

</td></tr>

</tbody></table>

Ein Strukturisomer von Anethol ist <a href="Estragol" title="Estragol">Estragol</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

In 1 l <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> sind 500 ml Anethol löslich. Dagegen ist es nur sehr schlecht in Wasser löslich. Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. trans-Anethol ist ein weißer, kristalliner, süß schmeckender Feststoff, der bei 21,4 °C zu einer farblosen, öligen Flüssigkeit schmilzt und einen Siedepunkt von 234 °C hat.<a href="#cite_note-GESTIS_E-6">[6]</a> Das cis-Anethol ist flüssig und erstarrt bei −22 °C.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physiologie">Physiologie</h2></div>

Anethol wirkt in der <a href="Lunge" title="Lunge">Lunge</a> schleimlösend (<a href="Sekretolytisch" class="mw-redirect" title="Sekretolytisch">sekretolytisch</a>, <a href="Expektorans" title="Expektorans">sekretomotorisch</a>) und schwach <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">antibakteriell</a>. Gleichzeitig zeigt es eine <a href="Spasmolytikum" title="Spasmolytikum">spasmolytische</a> Wirkung, weswegen es als <a href="Expektorans" title="Expektorans">Expektorans</a> und <a href="Karminativum" title="Karminativum">Karminativum</a> eingesetzt werden kann.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Anethol kommt als <a href="Duftstoff" title="Duftstoff">Duft-</a> und <a href="Aromastoff" class="mw-redirect" title="Aromastoff">Aromastoff</a> vor allem in <a href="Seife" title="Seife">Seifen</a> und <a href="Mundpflege" title="Mundpflege">Mundpflegemitteln</a> zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der <a href="Spirituose" title="Spirituose">Spirituosenfabrikation</a> als Aromatiseur für Spirituosen (<a href="Anis%C3%A9e" title="Anisée">Anisée</a>, <a href="Anisette" title="Anisette">Anisette</a>, <a href="Ouzo" title="Ouzo">Ouzo</a>, <a href="Pernod" title="Pernod">Pernod</a>, <a href="Rak%C4%B1" title="Rakı">Rakı</a>) und in der <a href="Lebensmitteltechnologie" title="Lebensmitteltechnologie">Lebensmitteltechnologie</a> als Bestandteil von Aromen, hauptsächlich in Fruchtaromamischungen mit der Geschmacksrichtung <a href="Himbeere" title="Himbeere">Himbeere</a> und <a href="Erdbeeren" title="Erdbeeren">Erdbeere</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Riechstofflexikon: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemistryworld.de/aroinfo/1568-aro.htm">Anethol</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/74302">ANETHOLE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.

</li>

<li id="cite_note-roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-02415">Anethol</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_E/Z-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_E/Z_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_E/Z_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_E/Z_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_E/Z_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_E/Z_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_E/Z_3-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=014170">Anethol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Dr._Duke-4"><a href="#cite_ref-Dr._Duke_4-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/49549">ANETHOLE</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 13. August 2023.

</li>

<li id="cite_note-JAS-5"><a href="#cite_ref-JAS_5-0">↑</a> Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: <cite style="font-style:italic">Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Apicultural Science</cite>. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1515/jas-2017-0002">10.1515/jas-2017-0002</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anethol&rft.atitle=Study+on+Honey+Quality+Evaluation+and+Detection+of+Adulteration+by+Analysis+of+Volatile+Compounds&rft.au=Vojt%C4%9Bch+Kru%C5%BE%C3%ADk%2C+Ad%C3%A9la+Gr%C3%A9grov%C3%A1%2C+Ale%C5%A1+Rajchl%2C+...&rft.date=2017-06-16&rft.doi=10.1515%2Fjas-2017-0002&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+of+Apicultural+Science&rft.pages=17-27&rft.volume=61" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_E-6"><a href="#cite_ref-GESTIS_E_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=494492">(E)-Anethol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 12. August 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Gossauer-7"><a href="#cite_ref-Gossauer_7-0">↑</a> <a href="Albert_Gossauer" title="Albert Gossauer">Albert Gossauer</a>: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 210, ISBN 978-3-906390-29-1.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-10-11" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Anethol&oldid=249345656">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>